La única forma que puedes hacerlo es agregando múltiples reglas, no solo una, por ejemplo:
@font-face {
font-family: "DejaVu Sans";
src: url("fonts/DejaVuSans.ttf"); }
@font-face {
font-family: "DejaVu Sans";
src: url("fonts/DejaVuSans-Bold.ttf");
font-weight: bold; }
@font-face {
font-family: "DejaVu Sans";
src: url("fonts/DejaVuSans-Oblique.ttf");
font-style: italic, oblique; }
@font-face {
font-family: "DejaVu Sans";
src: url("fonts/DejaVuSans-BoldOblique.ttf");
font-weight: bold;
font-style: italic, oblique; }