Lo haces de la siguiente forma:
watch: { files: ['*.less', '*.mustache'], tasks: 'less rake' }
Estoy tratando de hacer esto en pseudo codigo :
watch files: fileset1 (for example: *.less), fileset2 (for example: *.mustache) tasks: 'less','rake'
Mi pregunta es si es posible hacer esto en grunt? y si la respuesta es positiva como?
En este tutorial explican lo de las tareas multiples dale un vistazo:
http://www.solvetic.com/tutoriales/article/1556-creaci%C3%B3n-de-tareas-m%C3%BAltiples-en-grunt/